
Advarsel: Store spoilere for slutten av Orange Is the New Black sesong fem nedenfor!
En av de største grunnene Orange Is the New Black er så feiret er for måten forfatterne tar karakterer som kan være endimensjonale karikaturer i et hvilket som helst annet show og gjør dem til lagdelte, mangfoldige og komplekse individer som reflekterer de virkelige menneskene i fengselssystemet. I sesong fem får kriminalbetjent Desi Piscatella (Brad William Henke) litt samme behandling, og måten historien hans slutter på er mildt sagt uventet.
Gjennom sesong fire er Piscatella den store skurken (bokstavelig talt og billedlig talt) som ser ut til å ha ett mål og ett mål bare mens han jobber på Litchfield Penitentiary: å gjøre de innsattes liv til et helvete. Hans brutale oppførsel er det som presser de innsatte over kanten i den nest siste episoden av sesong fire, når deres fredelige protest i kafeteriaen fører til et fullstendig slagsmål som resulterer i den tragiske døden til Poussey Washington (Samira Wiley). Tidlig i sesong fem utnytter Red (Kate Mulgrew) og Flores (Laura Gomez) det vaktfrie fengselet under opprøret og ransaker Piscatellas kontor, i håp om å finne nok utpressing på ham som vil få ham ut av livene deres for alltid. Oppdagelsen deres fører til interessante avsløringer for alle involverte karakterer.
På Piscatellas kontor er merket til en fange ved navn Wes Driscoll (Charlie Barnett) fra et maksimalt sikkerhetsfengsel som Piscatella jobbet i år tidligere, samt en grufull rapport om en innsatt som brant levende under hans vakt. I Piscatellas bakhistorie i episode 10, 'The Reverse Midas Touch', avsløres det at han og Driscoll faktisk hadde et romantisk forhold som ble oppdaget av Driscolls homofobiske medfanger. De slo Driscoll stygt, og det er grunnen til at Piscatella hevner seg ved å brenne en av dem i hjel i fengselsdusjene. Tilbakeblikket gir oss endelig et innblikk i hva som får Piscatella til å tikke (eller med andre ord, hvorfor han er så drittsekk hele tiden), men dessverre kommer det litt for sent til å få noen reell sympati.
Til tross for at opprørsforhandlingene fortsatt er på plass, tar Piscatella på seg å bryte seg inn i fengselsoloen og ydmyke Red foran familien hennes (Nicky, Piper, Alex, etc.). Han lykkes, binder dem alle sammen i et avsidesliggende, tomt rom i fengselet og torturerer Red mens alle andre bare kan se på (Alex prøver å gripe inn, men Piscatella bryter armen hennes som gjengjeldelse). Heldigvis, Freida Berlin (Dale Soules) redder dagen ved å slå ut Piscatella med en hjemmelaget blåsepil, og de drar ham ned til bunkeren Frieda laget i det forlatte bassenget i Litchfields kjeller.

I mellomtiden begynner et SWAT-team å raidere Litchfield for å få slutt på opprøret og samler voldelig opp alle de innsatte ved å bruke strømpistoler og rifler lastet med pepperkuler. Som det ene SWAT-teammedlemmet forklarer til det andre, må du skyte pepperkuler opp slik at etuiet eksploderer over målets hode og regner ned kjemikaliet, ellers kan det å bli truffet front mot front med en av kulene drepe en person.
Nede i kjelleren leker Red seriøst med ideen om å drepe Piscatella for alt han har utsatt de innsatte i før menneskeheten hennes vinner frem. Hun hører SWAT-teamet komme nærmere gjemmestedet sitt i gangene ovenfor, innser at det hele er over, og lar ham gå. Etter å ha bedt om unnskyldning, går han opp i gangen for å hilse på SWAT-teamet slik at de kan la ham passere, men en av gutta blir skremt og avfyrer pistolen med pepperkuler.
Selv om han sikter oppover, er Piscatella så høy at han får kulen rett i ansiktet og umiddelbart krøller seg dekket av blod. En annen offiser kommer bort for å sjekke pulsen hans og forteller de andre at Piscatella er død. Det er en sjokkerende vei for ham å gå, for å være sikker, men etter det han gjør i sesong fire og fem, er det vanskelig å si at han vil bli savnet.
Som vi ser tidlig i sesong seks, kommer imidlertid Piscatellas død med uforutsette konsekvenser. I stedet for at vaktene takler det som faktisk gikk ned, forteller de sine overordnede at de fant Piscatellas kropp i bassenget, allerede død. Uten å ødelegge noe, kaster hans død en tragisk kurveball inn i livene til noen av favorittinnsatte gjennom den nye sesongen. Bare tiden vil vise om rettferdigheten virkelig vil skje.