Hvis du trodde Homelanders kompliserte forhold til Madelyn Stillwell tok slutt Guttene sin eksplosive sesong én finale, sesong to beviser mer enn gjerne at du tar feil. Mens Madelyn alltid virket som den eneste som kunne temme den flyktige Supe gjennom en blanding av sex, løgner og morsmelk, er det nettopp disse løgnene som får henne til å drepe i finalen. Når Billy har henne fanget i huset med babyen sin, kommer Homelander for å redde henne. Bortsett fra at han nylig lærte det Madelyn løy for ham om Becca Butchers død og sønnen hun fikk etter at Homelander angrep henne. Sin på Madelyns bedrag, bruker Homelander sitt varmesyn til å brenne øynene hennes inn i skallen hennes og drepe henne.
I sesong to får vi vite at selv om Homelander reddet Madelyns sønn fra å bli brent levende etter at Billy satte av en bombe i huset hennes, ble hun brent med den. Vought bruker henne som en syndebukk når Compound Vs eksistens blir avslørt for verden, og Edgar gir Madelyn og hennes 'kabal av useriøse forskere' skylden for stoffet. Han bruker det som bevis på at Voughts Supes er nødvendige for å redde verden. Men akkurat når vi tror at alt er avgjort, trekker Homelander seg tilbake til en hytte i skogen hvor han blir møtt av Madelyn.
Det tar ikke lang tid før det avsløres at denne personen virkelig er doppelganger, en Supe vi møtte i sesong én. Den virkelige Madelyn brukte dem til å utpresse en senator til å stemme for at Supes skulle få lov i militæret, så det er ironisk at de nå blir brukt til å spille henne. Homelander bruker den falske Madelyn som en kilde til bekreftelse og trygghet fordi han føler makten hans glipper med The Seven og Stormfront som vinner over massene. Men mot slutten av episoden, når Doppelganger forvandler seg til Homelanders form, konfronterer Supe seg selv og dreper Doppelganger, og kaller ham patetisk.
