Helt i begynnelsen av den 92. Oscar-utdelingen, vant den stadig tøffe Brad Pitt Oscar for beste mannlige birolle for rollen som stuntmannen Cliff Booth i Quentin Tarantinos film. Once Upon a Time in Hollywood . Det er, overraskende for noen, hans første skuespillerseier, en som virket alt annet enn uunngåelig – rollen hans har fått buzz gjennom prissesongen, og ga ham en BAFTA og en Golden Globe. Før OUATIH , Pitt hadde selvfølgelig vært et flaggskip i moderne kino, og dette er langt fra hans første gang i Oscar-rodeoen. Pitt har blitt nominert til syv Oscar og har teknisk sett vunnet to.
Før hans Cliff Booth-seier hadde den erfarne skuespilleren blitt nominert for beste mannlige birolle i 12 aper (1996) samt beste skuespiller i The Curious Case of Benjamin Button (2009) og Moneyball (2012). Filmene hans 12 år som slave (2014) og The Big Short (2016) hadde også blitt nominert til beste bilde. For disse to siste jobbet Pitt på siden av ting utenfor skjermen som produsent.
I 2014 vant Pitt i den egenskapen da Steve McQueen's 12 år som slave vant prisen for beste bilde ved Oscar-utdelingen. Pitt spilte en liten rolle i filmen som den kanadiske snekkeren Samuel Bass. Som produsent kunne han holde sin egen gullstatue da filmen vant på slutten av natten. Nå, etter flere tiår i bransjen, har 56-åringen endelig fått en pris for skuespill - men ironisk nok i filmen portretterer han stuntmannen til Leonardo DiCaprios skuespillerkarakter. Selv om dette er hans andre seier, er vi sikre på at vi kommer til å se mer av Pitt i løpet av årene – han har allerede massevis av produsere studiepoeng for kommende prosjekter.
