Selv om Dean alltid har vært din favoritt Gilmore jenter kjæresten , du må innrømme at karakteren ikke akkurat endte på en høy tone under seriens opprinnelige kjøring. Innen Dean forlater Stars Hollow, har han utviklet seg fra Rorys søte første kjærlighet til en overbærende gift mann som har en affære. Heldigvis for Team Dean-fans, Gilmore jenter: A Year in the Life gir karakteren en sårt tiltrengt forløsning, og selv om skjermtiden hans er begrenset til bare én scene, er den i grunnen perfekt.
I Fall-episoden støter Dean og Rory bokstavelig talt på hverandre i Dooses marked, og selv om de er overrasket over å se hverandre, er det tydelig at de har holdt kontakten i en eller annen form opp gjennom årene. De har den typen relasjon som er kjent og lett med bare et snev av klossethet, som føles autentisk for et par voksne som pleide å være kjærester på videregående. Dean deler spent nyheten om at han venter sitt fjerde (!!) barn med sin kone, Jenny (les: IKKE Lindsay), han har flyttet til Scranton (hvor det tilsynelatende er veldig kjedelig), og søsteren hans har flyttet til Berlin med sin irriterende kjæreste. Midt i å ta igjen, forteller Rory Dean om boken hun skriver og spør om hun kan sette ham i den. Dean spør hva hun skal si om ham, og du kan stort sett se alle de verste mulighetene som går gjennom hodet hans: hvordan hun valgte Jess fremfor ham, hvordan han tok Rorys jomfrudom, hvordan han var utro mot sin første kone, og så videre. Men i en emosjonell vending minner Rory Dean (og oss alle) om hvorfor hun elsket ham i utgangspunktet og hvorfor han var den perfekte første kjæresten på den tiden. Hun sier:
«At du var den beste kjæresten i live. At du var sjenerøs og beskyttende og snill og sterk. At så mye som jeg skulle ønske vi hadde møttes da jeg var eldre og mer moden, vet jeg at hvis jeg ikke hadde hatt deg med meg da jeg gjorde det, ville jeg ikke vært den personen jeg er i dag. At du lærte meg hvordan trygt føles.'
Dean vet tydeligvis ikke hvordan han skal svare, og før ting kan bli for rart, bryter Rory spenningen ved å legge til «Og at du hadde en urovekkende besettelse av Ringenes Herre. At du gjorde et forferdelig Smeagol-inntrykk. Utvekslingen blir bare bedre med et nikk til deres første kyss, da Rory plukker opp en boks med maisstivelse og roper til Dean.
Generelt gir scenen fansen en følelse av avslutning om Rory og Dean og om Dean generelt; han viser seg å være en god fyr til tross for sine tenåringsmangler, og verken Rory eller Dean henger fortsatt på noen etterlatte følelser eller bitterhet rundt forholdet deres. Og for en serie som etterlater oss mange ubesvarte spørsmål, føles det ganske bra i det minste å ha denne løse enden helt bundet opp.
