Fra det øyeblikket hun traff scenen i den Grammy-nominerte R viral cover av Beyoncés Pretty Hurts å lage historie som den første svarte kvinnen til å spille Ariel i live-action-nyinnspillingen av Disneys ' Den lille havfruen .' Bortsett fra å erobre musikk med søsteren sin, har Bailey's skapt et godt navn for seg selv. Hun har dukket opp på flere magasinforsider, fra Ibenholt til Vogue , og lanserte sin solokarriere med suksess med hitsingelen 'Angel'.
Bailey har også blitt en av motens nyeste It-jenter og lever mer enn opp til hypen. Grenseoverskridende utseende definerte hennes tidlige karriere, inkludert den mønstrede jumpsuiten og den fjærkledde nesepiercingen hun hadde på seg for sin første MTV Video Music Awards i 2016. Hun vakte oppmerksomhet på det samme prisutdelingen bare fem år senere i en hvit utskjært Mônot-kjole, og sementerte seg selv som en proff på den røde løperen. Senere samme år hadde hun en Met Gala-debut som ingen andre, iført en gummi-rosa Rodarte-bodysuit med frynser og en dyp V-utringning, en forfriskende avvik fra de vanlige røde løperkjolene som ble sett på motens største kveld.
I takt med den profesjonelle utviklingen hennes, har sangerinnen «Ungodly Hour» omfavnet en enda mer opphøyd estetikk, og tatt sartorielle signaler fra Chlöe og hennes rolle som prinsesse Ariel. Takk til stylisten Nichole Goodman , har Bailey gledet seg over mange banebrytende stiløyeblikk, inkludert Joanna Prazmo-bh-og-skjørtsettet til Variety-coveret hennes fra 2022, en Georges Hobeika-kjole i midnattsmarine utskjæringer til Wearable Art Gala, og en blågrønn Valdrin Sahiti-kjole til verdenspremieren til 'The Little Mermaid'. Hun fortsatte sin havfrue-æra med en lyseblå perlekjole fra Georges Chakras vårkolleksjon fra 2004, og spikret enkelt arkivmote.
I det siste har hun byttet inn sine mer hudavslørende stykker for design som er mer frittflytende enn kroppsbevisste. Hun deltok på Guccis Ancora-show under moteuken i Milano i en romslig svart kåpe, en hvit skjortekjole og skinnstøvler fra luksusmerket. Til Glamour Women of the Year Awards i London hadde hun på seg en Nicole Felicia Couture-minikjole med et voluminøst skjørt med 3D-roser.
Mens Bailey fortsetter å markere seg, bla nedover minnefeltet for å se hennes beste utseende.

Halle Bailey på LACMA Art Film Gala i 2023
Halle Bailey blendet i en paljett, voluminøs kjole lagt under en blazer på LACMA Art Film Gala 4. november 2023.

Halle Bailey på Glamour Women of the Year Awards, oktober 2023
Halle Bailey strålte på Glamour Women of the Year Awards iført en Nicola Felicia-minikjole med et voluminøst skjørt med 3D-roser.

Halle Bailey på Gucci Ancora Show under Milan Fashion Week, september 2023
For Guccis Ancora-show under Milan Fashion Week, hadde Bailey på seg et svart-hvitt ensemble fra merket som inneholdt en romslig svart frakk, en hvit skjortekjole og knehøye lærstøvler.

Halle Bailey på 'The Little Mermaid's premiere i Storbritannia, mai 2023
'Angel'-sangeren hadde på seg en hvit Miss Sohee-kjole på filmens London-premiere. Det himmelske ensemblet hadde delikat broderi og et glitrende hodeplagg.

Halle Bailey på verdenspremieren til «Den lille havfruen», mai 2023
For den svært etterlengtede utgivelsen av filmen, leverte Bailey garantert en metallisk blå kjole av Valdrin Sahiti som imiterte utseendet til væske. Hun pyntet med store diamantøreringer og havfrueinspirert sminke som matchet.

Halle Bailey på Met Gala, mai 2023
Til Met-gallaen i 2023 hadde Bailey på seg et spesialtilpasset hvitt Gucci-ensemble som inkluderte en glitrende, gjennomsiktig blondekjole og en dramatisk volangkappe.

Halle Bailey på Gucci Afterparty under Milan Fashion Week, februar 2023
På vei til Guccis afterparty under moteuken i Milano ga Bailey oss et elegant, men edgy street style-øyeblikk i et fullt ensemble fra motehuset. Utseendet besto av en svart korsetttopp, et midiskjørt med logo, glitrende muldyr og en nøytral frakk. Hun pyntet deretter med elegante nyanser og en skulderveske i sort skinn.

Halle Bailey på Oscar-utdelingen, mars 2022
Til Oscar-debuten hadde hun på seg en forlokkende turkis kjole med en ekstrem utskjæring fra Roberto Cavalli med hæler som matchet.

Halle Bailey og Chlöe på Wearable Art Gala, oktober 2022
I et søtt søsterøyeblikk på Wearable Art-gallaen i 2022, hadde Bailey på seg en Georges Hobeika-kjole i midnattsmarine som hadde grimestropper med krystall, utskjæringer til skulder og mage og ermer med stein. Hun avsluttet ting med Fernando Jorges disco-ring og fosseøreringer fra JustDesi. I mellomtiden hadde Chlöe på seg en rosa fucshia-kjole fra Aje.

Halle Bailey på CFDA Fashion Awards, november 2022
På CFDA Fashion Awards 2022 hadde 'Do It'-sangeren en rosa Carolina Herrera-kjole med en avskjærende utskjæring og høye benspalter. Hun fullførte looken med røde hælsandaler, smaragdøreringer og en gul clutch.

Halle Bailey på Met Gala, mai 2021
Bailey snudde hodet på Met-gallaen i 2021 i en rosa Rodarte-hoppdress med frynser og koordinerende hæler.

Halle Bailey og Chlöe på VMAs, august 2018
For 2018 MTV Video Music Awards nøt Bailey-søstrene et matchende stiløyeblikk i 3D-trykte kjoler av Iris van Herpen.