Selv om Netflix Hollywood låner fra historien, dens hovedperson, Jack Costello, var ikke en ekte person. Den aspirerende unge skuespilleren, spilt av David Corenswet, er inngangspunktet Hollywood sin alternative historie til Tinseltown, men i motsetning til mange av de andre karakterene , han er helt og holdent skapelsen av showets forfattere. Likevel spiller han en viktig rolle i å fremheve hvordan Hollywood egentlig var.
Karakteren til Jack Costello er fiktiv, men han er noe av en stand-in for en arketypisk ung skuespiller som prøver å klare seg i den epoken med Hollywood. Under filmboomen strømmet utallige unge (og ikke så unge) mennesker til Hollywood i håp om å bli oppdaget og gjøre det stort. Som mange unge menn i tiden, er Jack en ung veteran, etter å ha kjempet i andre verdenskrig og kommet hjem for å prøve å finne ut av sin nye normal. Faktisk var flere av de største stjernene på den tiden andre verdenskrigs veterinærer, inkludert Jimmy Stewart, Paul Newman, Henry Fonda og til og med Rock Hudson, som også er en karakter på Hollywood (riktignok en fiksjonalisert versjon hvis liv blir veldig annerledes enn den virkelige Hudsons gjorde).
Jack er også den ene halvdelen av den fiksjonaliserte versjonen av mannen som drev den virkelige bensinstasjonen som var beryktet i Old Hollywood. Scotty Bowers var en tidligere marinesoldat som eide denne spesielle bensinstasjonen i Hollywood på 1940-tallet, og som et resultat lærte han all dagens skandaløse sladder. Siden Bowers ikke er en faktisk karakter i Hollywood , hans rolle i historien er fylt av to originale karakterer , inkludert Jack. I likhet med Bowers er Jack en ung eks-militær mann med en stor rolle å spille på bensinstasjonen. Forresten er den andre halvdelen av Bowers historie karakteren til Ernie (Dylan McDermott), som driver stasjonen og orkestrerer alle møtene mellom klientene og ansatte.
